Karirnya di militer semakin melesat dengan terpilihnya dirinya menjabat Gubernur Militer wilayah Aceh dan Sumatera Utara di tanggal 28 Desember 1949 sekaligus merangkap sebagai Wakil Koordinator Keamanan dengan pangkat Kolonel. Kemudian Kawilarang diberikan kepercayaan tambahan pada tanggal 21 Februari 1950 saat dirinya diangkat menjadi Panglima Tentara dan Teritorium atau TT I/Bukit Barisan di Medan guna mengantisipasi pengakuan Belanda atas kedaulatan Republik Indonesia setelah Konferensi Meja Bundar.
Karir lainnya di militer antara lain pernah menjabat sebagai panglima teritorial di dua komando daerah penting lain, yaitu salah satunya adalah Tentara dan Teritorium VII/Indonesia Timur yang kini Kodam XIV/Hasanuddin di tanggal 15 April 1950 sebagai Panglima Operasi Pasukan Ekspedisi di yang bertujuan menumpas pemberontakan mantan pasukan KNIL termasuk Andi Azis di Makassar. Pertempuran tersebut berakhir tanggal 8 Agustus 1950 setelah negosiasi antara Kawilarang dan Jenderal Belanda, Scheffelaar berhasil.
Di saat bersamaan, Kawilarang juga ditugaskan menangani pemberontakan Kahar Muzakar dan gerakan separatis Republik Maluku Selatan atau RMS yang lebih sengit akibat lawannya merupakan mantan tentara KNIL asal Maluku yang tergabung dalam Green Caps. Namun pada bulan November 1950 pemberontakan tersebut berhasil ditumpas, akan tetapi salah satu komandan pasukan pimpinan Kawilarang bernama Slamet Riyadi tewas saat hari terakhir kampanye militer. Jabatan keduanya sebagai panglima teritorial di komando daerah penting adalah di Tentara dan Teritorium III/Siliwangi kini Kodam III/Siliwangi di tanggal 10 November 1951.
Pengalaman militernya saat menangani pertempuran di Maluku mendorong Kawilarang untuk membentuk pasukan yang di kemudian hari menjadi cikal bakal Komando Pasukan Khusus atau Kopassus. Hingga pada akhirnya di tanggal 15 April 1952, Kawilarang yang saat itu menjabat Panglima TT III/Siliwangi mewujudkan keinginannya tersebut dengan mendirikan Kesatuan Komando Tentara Teritorium III atau Kesko TT di Batujajar, Jawa Barat.
Dia meminta Moch. Idjon Djanbi yang merupakan mantan komando KNIL untuk melatih unit pasukan tersebut. Atas jasanya tersebut, Kawilarang diangkat menjadi anggota kehormatan Kopassus serta menerima baret merah dalam upacara peringatan ulang tahun ke-47 Kopassus di tahun 1999.
Menurut beberapa sumber yang didapat dalam biografi Alex Kawilarang, disebutkan bahwa dia menikah pertama kalinya dengan Petronella Isabella van Emden pada tanggal 16 Oktober 1952 namun kemudian bercerai pada tahun 1958. Dari pernikahannya tersebut Kawilarang memperoleh dua anak, yaitu Aisabella Nelly Kawilarang dan Alexander Edwin Kawilarang.
Kemudian di tanggal 17 Oktober 1952 terjadi Peristiwa 17 Oktober dimana sejumlah tokoh militer termasuk Kawilarang, A. H. Nasution dan T. B. Simatupang menentang campur tangan pemerintah dalam urusan kemiliteran.
Karir Kawilarang di kemiliteran semakin meningkat saat Mayjen Nasution yang menjabat sebagai Kepala Staf TNI Angkatan Darat pada bulan Agustus 1956 menunjuknya sebagai Atase Militer Indonesia di Washington, Amerika Serikat dengan pangkat Brigadir Jenderal. Kawilarang menganggap penawaran posisi tersebut oleh Nasution diterima karena dirinya mau memperoleh lebih banyak pengetahuan serta pengalaman militer di luar negeri.
Pada tanggal 2 Maret 1957 akibat rasa tidak puas terhadap pemerintah pusat yang kurang memperhatikan otonomi daerah, maka Ventje Sumual mendeklarasikan Piagam Perjuangan Semesta dan gerakan Permesta yang berpusat di Manado dan Minahasa. Kawilarang memantau situasi gerakan yang bersatu dengan gerakan terpisah Pemerintah Revolusioner Republik Indonesia atau PRRI yang ada di Sumatera dari Washington dan mengambil kesimpulan penyebab krisis regional tersebut adalah pemerintah pusat di Jawa.
Kemudian saat mendengar bahwa kampung halaman nenek moyangnya, Manado di bom AURI bulan Februari 1958, Kawilarang pun mengirim kawat kepada Kepala Staf Angkatan Darat atau KSAD Mayor Jenderal A. H. Nasution yang menyatakan dirinya mundur dari jabatannya di Washington dan beralih ke Sulawesi Utara pada tanggal 22 Maret 1958. Kawilarang disebutkan menjabat sebagai Panglima Besar/Tertinggi Angkatan Perang Revolusi di tahun 1958 dan kemudian sebagai Kepala Staf Angkatan Perang APREV dengan pangkat Mayor Jenderal selama periode Februari 1959 sampai Februari 1960.
Akan tetapi Kawilarang bersikeras dirinya bukan bagian dari kekuatan militer PRRI karena tidak menyetujui konsep politik mereka yang memiliki kecenderungan melepaskan diri dari Republik Indonesia. Dirinya hanya menerima jabatan Panglima Besar APREV tersebut karena merupakan sayap militer Permesta.
